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      【科普】多相催化氫化反應在藥物合成中的應用

       更新時(shí)間:2020-02-17 點(diǎn)擊量:2806

      催化氫化反應是指還原劑或氫分子等在催化劑的作用下對不飽和化合物的加成反應。它是有機化合物還原方法中方便、常用、重要的方法之一。

      多相催化氫化反應主要包括碳碳、碳氧、碳氮鍵等不飽和重鍵的加氫反應和某些單鍵發(fā)生的裂解反應。被還原的底物和氫一般吸附在催化劑表面,活化后進(jìn)行反應。

      多相催化氫化主要有如下優(yōu)點(diǎn)。①還原范圍廣、反應活性高、選擇性好、速度快:有些反應(如碳碳不飽和鍵的加氫)應用其他方法比較復雜和困難,而應用催化氫化比較方便;②經(jīng)濟適用:氫氣本身價(jià)格低廉,成本低,操作方便,對醛酮、硝基及亞硝基化合物都能起還原作用,不需其他任何還原劑和特殊溶劑;③后處理方便、反應條件溫和、操作方便:反應完畢后,只需濾去催化劑,蒸發(fā)掉溶劑即可得到所需產(chǎn)物,產(chǎn)品純度、收率都比較高,且干凈無(wú)污染。因此,多相催化氫化在藥物合成中有廣泛的應用。

       

      01碳碳不飽和鍵的多相催化氫化

      1) 烯、炔的多相催化氫化:烯鍵和炔鍵均為易于氫化還原的官能團。通常用鈀、鉑和Raney鎳作催化劑,在溫和條件下即可反應。除酰胺鹵和芳硝基外,分子中存在其他可還原官能團時(shí),均可用氫化法選擇性還原炔鍵和烯鍵。例如:

      抗精神病藥物匹莫齊特(pimozide)中間體的合成。

      心血管系統藥物艾司洛爾(Esmolol)中間體的合成。

      肺心病治療藥物樟磺咪芬(Trimetaphan)中間體的合成。

      一般規律:炔鍵活性大于烯鍵,位阻較小的不飽和鍵活性大于位阻較大的不飽和鍵,三取代或四取代烯需在較高的溫度和壓力下方能順利進(jìn)行反應。

      p-2型硼化鎳能選擇性地還原炔鍵和末端烯鍵,而不影響分子中存在的非末端雙鍵,效果較Lindlar催化劑好。

      p-2型硼化鎳在還原多烯類(lèi)化合物時(shí),不導致烯鍵異構化,也不導致芐基或烯丙基的氫解。

      在多相氫化反應中,炔烴、烯烴和芳烴的加氫常得到不同比例的幾何異構體。

      一般認為,吸附在催化劑表面的是作用物分子不飽和結構空間位阻較小的一面,已吸附在催化劑表面的氫分步轉移到作用物分子上進(jìn)行同向加成(syn-addition)。因此,氫化產(chǎn)物的空間構型主要由作用物的空間因素和催化劑的性質(zhì)兩個(gè)方面決定。

      在炔類(lèi)和環(huán)烯烴的加氫產(chǎn)物中,由于同向加成,產(chǎn)物以順式體為主,但由于向反式體轉化更穩定等因素,所以仍有一定量的反式體。

      雌性激素藥雌酮(Estrone)中間體的合成。

      2)芳香環(huán)的多相催化氫化:苯為難于氫化的芳烴,芳稠環(huán)(如萘、蒽、菲)的氫化活性大于苯環(huán)。取代苯(如苯酚、苯胺)的活性也大于苯,在乙酸中用鉑作催化劑時(shí),取代基的活性為ArOh>ArNh2>ArCOOh>ArCh3。不同的催化劑有不同的活性順序,用鉑、釕催化劑可在較低的溫度和壓力下氫化,而鈀則需較高的溫度和壓力。如苯甲酸可用鉑催化劑在較溫和的條件下還原為環(huán)己基甲酸。

      激素藥炔諾孕酮(Norgestrel)中間體的合成。

      某些取代苯選用銠作催化劑,可在較溫和的條件下氫化,得到較好的收率。

       

      02醛酮的多相催化氫化

      目前,催化氫化還原是應用廣泛的將羰基還原為羥基的兩種還原方法之一。

      醛和酮的氫化活性通常大于芳環(huán)而小于不飽和鍵,醛比酮更容易氫化。脂肪族醛、酮的氫化活性較芳香醛酮低,通常以Raney鎳和鉑為催化劑,而鈀催化劑的效果較差,且一般需要在較高的溫度和壓力下還原。例如,由葡萄糖氫化的山梨醇(Sorbiol)。

      治療帕金森病的藥物左旋多巴(Levodopa)中間體的合成。

      與脂肪族醛、酮氫化不同,鈀是芳香族醛、酮氫化十分有效的催化劑。在加壓或酸性條件下,芳香族醛、酮氫化所生成的醇羥基能進(jìn)一步被氫解,終得到甲基或亞甲基。氫化法是還原芳酮為烴的有效方法之一。

      在溫和條件下,選用適當活性的Raney鎳作為還原劑,可得到醇。

       

      03羧酸衍生物的多相催化氫化

      1)酰鹵的多相催化氫化:酰鹵與加有活性抑制劑(如硫脲)的鈀催化劑或以硫酸鋇為載體的鈀催化劑,于甲苯或二甲苯中,控制通入氫量略高于理論量,即可使反應停止在醛的階段,得到收率良好的醛。在此條件下,分子中存在的雙鍵、硝基、鹵素、酯基等不受影響,如重要制藥中間體*氧基benjiaquan的合成。

      2,6-二甲基吡啶的siqingfunan可作為鈀催化劑的抑制劑。在鈀催化下,將氫 通入等當量的酰氯及2,6-二甲基吡啶的siqingfunan溶液中,在室溫下反應,即可以良好的產(chǎn)率得到醛。本法條件溫和,特別適用于對熱敏感的酰氯的還原。如8-壬酮酰氯用本法還原時(shí),羰基不受影響。

      2)腈的多相催化氫化:催化氫化法是腈類(lèi)化合物還原的主要方法。催化氫化還原可在常溫下以鈀或鉑為催化劑,或在加壓下以活性鎳為還原劑,通常其還原產(chǎn)物中除伯胺外,還有較大量的仲胺,這是所生成的伯胺與反應中間物(亞胺)發(fā)生副反應的結果。

      為了避免生成仲胺的副反應,可以鈀、鉑或銠為催化劑,并在酸性溶劑中還原,使產(chǎn)物伯胺成為銨鹽,從而阻止加成副反應的進(jìn)行;或以鎳為催化劑,在溶劑中加入過(guò)量的氨,使不易發(fā)生進(jìn)一步脫氨,從而減少副產(chǎn)物的產(chǎn)生。例如,在抗皮炎藥物維生素B6(Vitamin B6)中間體的合成中,一步催化氫化實(shí)現了硝基成氨基、氰基成氨甲基、氯被氫解掉等三個(gè)基團的轉化。

       

      04含氮化合物的多相催化氫化

      1)硝基化合物的多相催化氫化:催化氫化法也是還原硝基化合物的常用方法,其具有價(jià)廉、后處理手續簡(jiǎn)便且無(wú)"三廢"污染等優(yōu)點(diǎn)?;钚枣?、鈀、鉑等均是常用的催化劑。通常,使用活性鎳時(shí),氫壓和溫度要求較高,而鈀和鉑可在較溫和的條件下進(jìn)行。例如抗生素奧沙拉秦(Olsalazine)中間體的合成。

      由于催化氫化還原活性與催化劑及反應條件有關(guān),因而可根據不同的需要,調節或控制反應活性。例如硝基苯還原,可選擇合適的氫化條件,使反應停留在生成苯胲階段,然后在酸性條件轉位得對氨基酚。這是生產(chǎn)制藥中間體對氨基酚的簡(jiǎn)捷路線(xiàn)。

      硝基化合物尚可采用轉移氫化法還原,常用的供氫體為肼、環(huán)己烯、異丙醇等。其中,應用普遍的是肼。其反應設備及操作均十分簡(jiǎn)便,只需將硝基化合物與過(guò)量的水合肼溶于醇中,然后加入鎳、鈀等氫化催化劑,在十分溫和的條件下,即可完成反應。分子中存在的羧基、氰基、非活化的烯鍵均可不受影響。

      2)肟和亞jiaan的多相催化氫化:催化氫化法亦是將肟和亞jiaan還原成伯胺或仲胺的有效方法,在制藥工業(yè)中已廣泛采用,常用的催化劑是鎳和鈀。

      抗心律失常藥美西律(Mexiletine)中間體的合成。

      3)疊氮化合物的多相催化氫化:疊氮化合物可被多種還原劑還原生成伯胺。其常用的方法是催化氫化和用金屬氫化物。而在催化氫化法中常用的催化劑是活性鎳和鈀。例如降壓藥貝那普利(5)芳雜環(huán)類(lèi)的多相催化氫化

      某些芳雜環(huán)類(lèi)化合物也可發(fā)生多相催化氫化反應。其催化還原活性較苯類(lèi)芳環(huán)大,但比醛酮類(lèi)化合物小。

      參考:藥物合成反應

      總結

      氫化反應在醫藥、精細化工和其他有機合成中具有非常重要的地位。氫化反應原子利用率很高,同時(shí)可以減少后續的分離和純化過(guò)程。但氫氣參與的反應在實(shí)驗室和工業(yè)化生產(chǎn)中危險系數極大,難于控制,易造成安全事故,國家安監局把氫化反應納入18類(lèi)重點(diǎn)監管危險反應中。現階段隨著(zhù)連續氫化技術(shù)的發(fā)展,使用連續氫化反應儀或設備將間歇式氫化反應轉化成連續氫化反應,可極大的降低反應風(fēng)險提高設備及操作的安全性。目前歐世盛連續氫化設備能成功實(shí)現雙鍵還原,硝基還原,脫芐基,芳香環(huán)還原,氰基還原,氫化脫鹵等反應。

       

      歐世盛研發(fā)出全自動(dòng)加氫反應儀

      1:可配高壓氫氣發(fā)生器

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      0-10Mpa,室溫-200oC

      3:智能化程度高

         可視智能控制界面,全自動(dòng)氣液分離

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